陳勝建立張楚后，劉季也響應號召殺了縣令做了沛公，劉季從民意，設祭壇，立赤旗，自稱赤帝子，很快義軍擴充到三千人，劉季聞東陽寧君與秦嘉立景駒為楚假王，在留，于是投奔景駒，欲借軍攻豐。在去投奔景駒的路上，遇見了也要投奔景駒的張良。兩人于是兵合一處。張良與劉季二人見面后，一交談，兩人大有相見恨晚之意。于是張良放棄投奔景駒的念頭，直接投奔到劉季這邊。劉季以張良為廄將。

    這時秦朝章邯的部將司馬夷攻略楚地，劉季與東陽寧率軍向西，迎擊司馬夷，在蕭縣西與秦軍展開戰斗，結果不利，劉季與東陽寧君退至留。補充軍隊和糧草后，再次進攻秦軍，三日取碭，得到軍卒六千人。這下有了將近萬人，于是劉季從下邑出發，再次攻豐，結果仍然沒攻下。這時聽說項梁在薛，于是留下軍隊圍豐，自己率領百余騎至薛見項梁。這樣，沛公劉季成為項梁手下一員大將。

    當陳勝死亡的消息確實之后，項梁盡召諸將還薛，采納范增的建議，立戰國時楚懷王的孫子羋心為楚王，仍號楚懷王，都盱眙。楚懷王以陳嬰為上柱國，項梁號武信君。一時間楚軍虎將云集，漸漸成為六國的主心骨，劉季也與項梁的侄子項羽相識，劉叔一晚就認出這項羽正是當年始皇巡游時說出彼可取而代之的那個青年，經過攀談劉叔打聽到項羽是楚國名將項燕的孫子，姬姓。聽聞項羽少年時，項梁教他讀書，但他學了沒多久就不學了，項梁又教他學劍，沒多久又不學了，項梁因此特別生氣。項羽說：讀書識字只能記住個人名，學劍只能和一個人對敵，要學就學萬人敵。項梁于是又教項羽學習兵法，項羽非常高興，但是只學個大概，不肯深加研究。項羽身高八尺多，據說有熊象之力，江東沒有不害怕項羽的，而且項羽目有雙瞳，古書有記載倉頡，虞舜和重耳皆是雙瞳，劉叔估計這項羽也是從小吃過什么天材地寶，有了返祖之像，看長相和山海經中姬軒轅有幾分神似。劉叔教劉季暗暗記下此人，多和項羽親近，此人和劉季一般面相帶有龍虎之像，并且和劉季一樣都是屬蛇，只是劉季大項羽24歲。

    劉季自此又發揮特長與楚軍各將領打成一片，劉季又與現任趙國丞相的張耳等熟識，漸漸成了六國小有名氣的一員，只楚軍中有一人名范增對劉季很是不屑，劉季告知劉叔，劉叔說此人是陶朱公的后代，你也要多加小心此人。劉季攻碭時又有孔藂入劉季軍，這是劉叔的安排，孔藂是孔樹的兒子正統的儒家傳人，劉叔又教過孔藂兵法，有了這張牌劉季手下的讀書人會越來越多。一時間除了孔藂又有不少劉叔安排的人加入其中，比如荀子的三弟子張蒼，惠施的家仆灌嬰還有一位莊不識是莊子后代。而劉姓兄弟和呂氏兄弟入軍更是數不勝數。

    劉季自認為報了大腿，事成即使不封王封候也能做個信陵君吧，誰知道噩耗傳來，秦名將章邯一人帶著70萬刑徒就挑了四國，連武信君項梁都死在章邯手下，此時每個人頭頂都是陰云密布。陳勝王與咸陽就咫尺之遙也敗如喪家之犬，當年喊著燕雀安知鴻鵠之志，王侯將相，寧有種乎的陳勝王，那個在魚肚中用朱砂在綢帕上寫的陳勝王就這么沒了？那個半夜冒著鬼火，有狐仙喊著大楚興，陳勝王的陳勝王就這么兵敗如山倒了？還有武臣，鄧宗，周巿，召平等將軍也戰死沙場。或許如果不是主將田臧與假王吳廣意見不合，謀害了吳廣，我們……為什么每次關鍵時候總有這類事。

    還沒等武安侯劉季有時間難過。諸王就召集眾將商議怎么救趙國滅章邯，此時名將項燕被誅，諸將默不敢言，只有長安侯項羽吵著說要報項梁之仇，要找章邯決斗，楚懷王擺了擺手，項羽的實力是看的出來的，但是領兵打仗不是兒戲，兩軍中捉對廝殺也不太可能。楚懷王開口道“曾經孫臏有圍魏救趙之策，今日不如我等再試一次。”眾人皆點頭稱是，楚懷王又說“目前章邯勢大，秦國實力雖然不如之前，一路上還是有不少重兵把守的，不如我們以防守為主，圍秦救趙為輔，出一只奇兵？”眾人聽言又直點頭。那么誰能當此重任？除了項羽，眾人無人敢領命！

    楚懷王見此又說這樣吧，先入關中著立為王！眾人一聽仍是不言，畢竟為王和為秦王是兩碼事，只有張良拉了拉劉季衣角，蕭何踢了踢劉季鞋子。于是劉季出班說“本侯愿帶領自己的部下去往咸陽”，楚懷王大喜，這下有了劉季這只奇兵，不說打敗章邯，至少也能牽制住秦國的援軍。

    于是劉季帶著自己一萬左右的部隊朝著咸陽西征，項羽和上將軍宋義去防守章邯，后來項羽殺了宋義成為上將軍領著黥布和蒲將軍另兩支楚軍共六萬大軍對上了章邯的三十萬大軍。不久就聽到項羽破釜沉舟打敗了章邯，還打敗了王翦的孫子，王賁之子王離。

    劉季出征之前問張良，蕭何為何讓自己西征，二人說項羽非凡人，必能牽制住章邯，我們只要用兵得當，肯定比項羽先入關中。劉季又問劉叔這事可成？劉叔說我替你算一卦吧，于是掐指而算，正是屯卦第三初九磐恒，利居貞，利建侯。劉季聽言說能建侯就是能成，張良解釋道“這卦意思是巨石壓住枯草，只要意志堅定，品行端正，就會吉利，立下凌云壯志是大吉大利的！”劉季嘀咕道“陳勝王也算過卦不一樣……”劉叔無語。

    張良又向劉季道“投奔項梁時，我曾向他提議君既已立楚王為后人，而韓王諸公子中的橫陽君成最賢，可立為王，借以多樹黨羽。項梁也一口答應，我找到韓王成，立為韓王，韓王也任命我為司徒，韓非和我的夙愿也算達成了，只是韓國游兵于潁川附近，時而攻取數城，時而又被秦兵奪回，如今楚懷王命你西征，不如先入潁川再從武關入關中，我們可以合兵一處。”劉季點頭稱是。

    于是劉季攻入潁川，請韓王留守陽翟，讓張良隨軍南下。