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    兵法云：出其不意，攻其不備。

    尚永本以為自己的姿態已經放夠低的了，再加上他已經申明了琉球是大明的藩屬國，扶桑方面應該不會直接趁虛而入，便非常安心的與親近的穆源徳、蔡朝器、毛龍吟等朝臣舉辦宴會。就準備在來年春季再派遣使節前往大明請求冊封。

    與此同時，平田光宗在屋喜內間切西古見靠岸后，很快就與當地島民發生了沖突，屋喜內間切大親屋喜內太郎率領島上守軍和島民三千余人，主動向島津勢發起攻擊。

    由于平田光宗所率的兵力較少，并不敢與琉球軍正面交鋒，只能退守船上等待己方援軍。

    不久之后，新納忠元、樺山忠助的得知了平田光宗的窘境后，當即率軍來援，使得原本不利于島津勢的戰局瞬間扭轉。

    島津勢的主要戰術是以鐵炮構成，孤懸大海的奄美諸島之人從未見過這種“噴火煙的棒子”，隨著島津勢一輪鐵炮齊發下來，屋喜內太郎所率的琉球軍損失慘重，不少人直接嚇得四散潰逃，就連屋喜內太郎本人還被當場擊斃。

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    當地大屋子（官名）左文為得知大親屋喜內太郎陣亡后，當即選擇放棄抵抗，向島津勢投降，并協助島津勢勸降島民。

    島津軍在大和濱駐留鎮撫，當地大屋子茂手樽為島津勢提供了糧草補給。喜界島西目間切大親勘樽金聽聞島津勢迅速占據了奄美大島的消息后，主動乘船前往奄美島津軍本陣中表示恭順，喜界島因此不戰而降。

    以一天的時間就攻占了奄美大島的島津勢，很快就著手開始攻略德之島。

    雖說琉球是個以商業貿易立國的國家，但也有一支規模不小的軍隊。

    琉球王國的王府守備兵，琉球語稱為“hiki“，有數千人的規模。此外各地的“間切”也都有“間切兵”，甚至還裝備有一些火銃，只是從未使用過，當地島民也不認識罷了。因此，琉球國的軍隊，更多的是具有象征意義，實際上幾乎沒有打過什么硬仗、惡仗，根本無法抵擋島津家那些久經戰陣的虎狼之師。

    由于風浪過大，導致島津勢接連數天都無法出航。等到九鬼嘉隆所率的本隊抵達庵美大島后，新納忠元才派遣白坂式部少輔、白尾玄蕃允等人為先手役，率戰船攻向德之島。
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