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    這時的尹東家可謂是兵敗地失，內外交困，上下離心。

    尹東義佑如今更是連最為基本的守城之心也喪失了，眼見島津軍兵鋒直指都于郡城，他卻不分晝夜的舉辦宴會來獨自享樂，完全不顧大敵當前的處境。

    當島津軍真的兵臨城下后，尹東義佑想都沒想就選擇了棄城，直接帶著少數親信家臣與家卷一同逃到了左土原城之中，并在此地與從飫肥城逃回的尹東佑兵所率殘部會合。

    然而，島津義久并不打算給尹東義佑絲毫喘息之機，在奪取都于郡城后，他就派遣其弟島津義弘、島津家久等人率七百余軍勢作為先陣，直撲尹東義佑所在的左土原城。

    聽聞島津軍先陣七百余軍勢即將兵臨城下后，尹東義佑仍然沒有與之一戰的勇氣，沒有做好任何籠城固守的準備，就再度棄城而逃。

    尹東家經營十一代的本據都于郡城以及尹東義佑耗費大量人力、物力、財力所修筑起來的左土原城就這樣在幾乎沒有什么像樣的抵抗下，在一天之內先后落入島津軍之手。

    就在尹東義佑帶著少數親信家臣、家卷正狼狽逃竄之際，尹東家之中也是有忠義之人存在的。

    以尹東佑審、尹東佑青、飯田肥前守等人為主的少數尹東家重臣依然在抵抗島津家的侵攻。然而，在島津軍以及上杉將軍家援軍（長宗我部勢、西園寺勢）那凌厲的攻勢面前，無異于螳臂當車一般的尹東佑審、尹東佑青、飯田肥前守等人最終還是因麾下兵力寡少而不敵兵敗。

    尹東佑青先是在越野尾率一百余軍勢意圖突襲島津軍小荷馱隊之時，遭遇了福永右友、土持親成、上原尚近等島津軍諸將所組成的偏師，結果寡不敵眾，當場被討取。而尹東佑審、飯田肥前守等人在陷入孤立無援的境地后被迫切腹自盡，也不愿向島津家投降。

    至此，于建武二年（1335）尹東佑持下向日向一國始，在日向國中延續有二百三十六個年頭，曾經雄踞日向一國的戰國大名尹東家也已經走到盡頭了。

    失去了本據的尹東義佑一行人深知，在日向一國已經再沒有尹東一族的立足之地了。在經過再三權衡后，尹東義佑便決定前往豐后一國，去投奔自稱九州探題的大友宗麟。

    按照尹東義佑的原先所制定的計劃，是準備經富田城至財部城，再由財部城進入豐后國境內。

    然而，尹東義佑、尹東佑兵、尹東歸云齋等一行人才經過富田城后不久，富田城城主湯地定時就見尹東家大勢已去，便不愿繼續效忠于尹東家，便在島津軍兵臨城下之前就主動開城向島津家投降了。
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