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    天文十八年，五月。

    北條氏康親率一萬余軍勢向山內上杉家位于北武藏僅剩下唯一的一座城池御岳城進軍。在進軍的途中，北條軍還將武藏的大光普照寺燒毀，并且抵達御岳城外后切斷了御岳城的汲道，對御岳城實行斷水。

    由于御岳城內的儲水不足，在汲道被北條軍切斷后沒幾天就出現了斷水的情況，城內的守軍也接連渴死，剩余的守軍也都逐漸失去了戰斗力，陷入了窘境。

    至五月底，御岳城的守軍僅剩下不足百人，而城主安保泰廣、安保泰忠父子見己方已經陷入內無水源，外無援軍的境地后，認為無法繼續抵御北條軍，便開城向北條軍投降，御岳城隨即宣告陷落，而北條氏康也因此掌控了整個武藏國。

    在御岳城陷落的同時，上杉憲政的嫡子上杉龍若丸也在城內。但是在準備逃出御岳城時，卻被其近臣妻鹿田新助、妻鹿田長三郎、九里采女正、九里與右衛門等人抓獲獻給了北條氏康。

    盡管上杉龍若丸的年歲尚小，但是北條氏康卻并沒有對其抱有絲毫的憐憫，直接對著身旁的多目元忠、大道寺政繁等家臣說道：“龍若丸雖幼，卻是宿敵之嫡長，斷然不可赦焉。”

    之后上杉龍若丸就被押至伊豆海邊斬首，其尸體還被扔到了海里。

    而主動獻上上杉龍若丸的妻鹿田新助、妻鹿田長三郎、九里采女正、九里與右衛門等人卻并沒有得到北條氏康的絲毫賞賜，直接被北條氏康以不忠不義為由斬首示眾。

    因為北條氏康很清楚這些人既然能在走投無路之時出賣自己的主君，那么自己若是收留他們的話，很有可能哪天時運不濟，這些人就會毫不猶豫的將自己獻給敵軍。

    隨著武藏御岳城的陷落，讓山內上杉家的本據平井城就此失去了一道有力的屏障，同時也讓山內上杉家的領內發生了巨大的動搖。

    先是館林城城主赤井文六主動從屬北條家，而后上杉憲政麾下的馬廻眾也都緊隨其后，紛紛叛離，接連倒向北條家一方。

    上杉憲政在接連遭到打擊后便放棄本據平井城而逃，準備先去投奔山內上杉家家宰、下野足利城城主長尾當長。

    然而長尾當長此時正聯合橫瀨成繁與從屬北條家的赤石城城主那波宗俊、館林城城主赤井文六等國人領主交戰，使得上杉憲政無法前往下野足利城。

    最后，上杉憲政只好帶著少數隨從逃往北上野的白井城，希望能得到重臣長尾憲景的庇護。
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