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    政虎深知長尾俊景就是想孤注一擲的突圍出去，三條城雖說有信濃川作為天然的護城河，但終究還是平城，四面八方全是平原，連座丘陵都沒有。

    故而政虎派遣自己的舅舅長尾景信率古志長尾家主力前去阻擋長尾俊景向東突圍，其余三面皆嚴防死守，不讓長尾俊景麾下一兵一卒逃出三條城。

    這時候，長尾俊景已經無路可退了，再戰敗的話就要與黑田秀忠等人作伴了。他在得知政虎在三條城東面已經布下陣勢嚴陣以待后，并沒有選擇退縮繼續堅守三條城，而是決定拼死一搏。

    上杉軍剛剛將列陣完畢還沒多久，已經將生死置之度外的長尾俊景便帶頭朝著上杉軍發起了孤注一擲的突擊。長尾俊景拔出太刀，親自斬殺十八個穿戴著腹卷、胴丸的古志長尾家足輕，三條長尾軍的士氣為之一振。在長尾俊景、長尾長景、戶屋因幡守等一門眾、家臣的殊死作戰后，這些亡命之徒的殺傷力可怕得驚人，作為上杉軍先陣的長尾景信在長尾俊景的猛烈攻勢下最終崩潰，長尾俊景趁勢殺向了位于上杉軍次陣的琵琶島眾。

    布陣于琵琶島眾后方的政虎聽到前方喊殺聲震天，便意識到戰局不利，立即命后陣的本莊實乃率櫪尾眾突襲三條長尾軍側翼。

    長尾俊景完全沒有料到上杉軍會在此時突襲自己的側翼，三條長尾軍在倉促之間被上杉軍兩面夾擊后完全潰敗，長尾俊景無法繼續有效的指揮。長尾俊景為此感到憤怒不已，直接單槍匹馬的沖向了八條景定旗印的所在地，途中奪取了一桿長槍，接連刺死多名八條家足輕。

    作為八條家旗本眾的宇佐美定勝急中生智，令家臣塚田加右衛門立即扔掉背后的竹雀紋旗指物偽裝成三條長尾軍的敗軍緊隨長尾俊景身后。

    而長尾俊景并沒有察覺到身后多了一個手持長槍的武士追隨，一心想著討取上杉軍次陣大將八條景定，這樣上杉軍就會被迫撤兵，自己也就能獲得一線生機。

    然而長尾俊景一人一騎突進的速度實在是太快，其身旁的馬廻眾也漸漸跟不上他的步伐。先陣的長尾景信在收攏敗軍后卷土重來，再次加入了混戰之中。長尾長景、戶屋因幡守等人寡不敵眾，先后被本莊實乃、長尾景信所討取。

    而塚田加右衛門在趁著長尾俊景分心之時，趁機用長槍刺中長尾俊景的腋下無甲之處，將其挑落馬下，隨即抽出脅差將其首級割下，并且朝著還在負隅頑抗的三條長尾軍吼道：“三條中務少輔俊景已被八條家塚田加右衛門討取了！”

    隨著長尾俊景被上杉軍討取后，三條長尾軍的士氣直接跌落谷底，并且在長尾景信、本莊實乃、八條景定等人的夾攻下全面潰散，三條城也在隨后被上杉軍一鼓作氣攻落。
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