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    秀家于天正十一年11月11日先一步攻克了，東部山腳的麻城，斬殺大平家守將加地又五郎等人，隨后轉道西北，對詫間、仁尾等地進行攻略。

    此時三野郡的左上角三野半島地區，雖然在名義上屬于贊岐，但是常年來背鹽飽水軍占據，秀家此時和鹽飽水軍依然保持著良好的關系，因此也沒有必要對三野半島發動攻勢。

    秀家與11月14日攻克詫間松岐城，控制了詫間港，然后轉道向南連克津中、下高賴等城。

    等到11月18日再轉道向西翻過真平山，進入仁尾，也是直到這里，秀家才算遇到了正在的抵抗。

    仁尾本是贊岐細川家的本城，隨著1579年因為抵抗長眾我部家的進攻，細川氏政戰死，贊岐細川氏徹底絕后，其領地也被賞賜給了香川家。

    細川賴弘、細川氏政還在世時，怎么說細川家都是贊岐的守護職，領內的豪族多多少少會給些面子，封面過節會送上供養，使得僅有3000石領地的細川家活的還算滋潤。

    其主城乃是在仁尾南部七寶山頂修筑的九十九山城，作為細川贊岐家最后的門面，這座城是修的僅次于天霧城和十河城一樣雄偉。

    天霧城陷落后，長宗我部家被迫與秀家決戰，最后損失慘重退走，香川親和作為長宗我部元親的次子，同時也是香川家的繼承人，在家主之景生死未卜的情況下，11月15日于高丸城繼承香川家家督的職位。

    作為高丸的門戶，九十九山城地勢險要，城池一旦死守，宇喜多軍就將順著上之山、桑山居高臨下俯瞰整個觀音寺平原。

    秀家完全可以在桑山山尾設置炮臺，炮轟山腳不遠處的高丸城，因此盡管準備的分局促，但是香川親和還是讓家老吉田兼近、青野政和率領1200人進駐九十九山城死守。

    秀家于20日包圍九十九山城，本陣設在北部的志保山頭，由于山勢起伏，大炮運不上來，對于這座山城的攻略只能進入到最原始的力攻環節。

    秀家從柘植三之丞處得知，其家老吉田兼近可是寫了“玉碎狀”向香川親和會堅守至一兵一卒。

    等到秀家趕到九十九山城時候，城池已經經過了加固，香川軍距離沿著山勢土垣挖掘豎堀以杜絕宇喜多家的蟻附攻城之法，同時利用山上的木材，臨時建造了數個簡陋箭塔，整個九十九山城宛如一個刺猬一樣橫在了秀家的南下之路上。

    秀家沒有辦法，只能食用老辦法，以鐵炮射擊掩護，由士卒運送火藥桶去城門就近點燃，用城門爆破的辦法攻城。

    吉田兼近在秀家到來之前，在屏板之后再設置一層屏板，兩個屏板之間壘砌土壤的方式增筑城墻，使得九十九山城的屏板具備了防備鐵炮射擊的效果。

    面對這種土夾板城墻，鐵炮備千門鐵炮射擊城頭，效果并不明顯，由于九十九山城地勢險要，相對平緩地區也開挖了豎堀，使得宇喜多家只能走大手口一條路工程。
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